宋江与关胜、董平拿下了东昌府后，便与吴用带了军队回郓县，按原计划继续攻打兖州，关胜与董平、张清、刘唐、张横、杨雄、白胜、丁得胜、龚旺、皇甫端等人留在了东昌府，这时关胜便一面派前去通知赵聪，一面召集了众兄弟，商议下一步出兵计划，这时张清提出这里位于淄、济、兖、沂、密、青几州之间，离州府都相距甚远，如果我们打一个地方，其它几个地方都可以来支援，但是如果我们兵分几路，一举拿下这几县城池，互相照应，他们便无力前来救援，附近有淄州的高县、济州的齐县、兖州的东阳县、沂州的沂平县、密州的东密县、青州的清风县，几人议定后便约定由关胜领八千士兵打高县、张清与丁得胜、龚旺领八千士兵打齐县、刘唐领八千士兵东阳县、杨雄领八千士兵沂平县、张横领八千士兵东密县、白胜领八千士兵清风县，由于董平还要与程知县办丧事，便着董平与皇甫端领余下士兵看守东平府与东昌府。
几人议定后，便命士兵们休息一天，次日一大早，六支军队一齐出发，按前面一天的计划往各自的目标赶去，杨雄领军攻打沂平县，由于比较近，不到一个时辰便赶到了，县城守将见杨雄军队气势汹汹，自知不敌，着人请了于知县过来，于知县见了如此场面，见守将都没有抵抗的信心于是直接请了杨雄入城，杨雄入城后立即派人去通知关胜，这边白胜、刘唐、张清也兵不血刃拿下了清风县、东阳县、齐县。
关胜刚刚赶到高县，便来到了城门外叫阵，不一会儿孔知县与县府兵马都监刘云一起来到了城墙上，孔知县见对方只来了一员大将并士兵不足一万，自己城内也有六千士兵，加上守将刘云与副将几员也可一敌，于是一边着人去兖州府请救兵，一边令刘云出战，刘云得令立即率兵出了城门，关胜便令士兵一拥而上，自己来直冲刘云，刘云见关胜前来，自知不敌，叫上手下两个副将助阵，于是关胜以一敌三，大打出手，这一打直打了不下三百回合，众人皆已疲惫不堪，这时关胜手下副将吴刚赶了过来，举起手中雕花大斧一斧一个砍下了刘云的两个副将，刘云见状掉马头转准备跑，这时关胜见了单脚站上马背，纵身一跃，手中大刀便望刘云砍来，可怜这刘云直接被关胜一刀砍成了两截，孔知县见状立即叫住士兵们住手，并下城亲迎关胜入城，并献媚地说道：“早闻关将军乃汉亭侯后裔，手持青龙偃月刀，可敌万人，今日一见，果然名不虚传，还请关将军入城，下官已经准备好酒菜为将军接风洗尘。”
关胜一见这孔知县这副嘴脸心里直想吐，只是当时没有发作，于是带兵入了城，并派自己人接管了四面城门，不一会儿，便见士兵来报，张横带兵攻打东密县大败，东密县知县早闻听了消息就令人请了密州府兵马都监黄立龙前来，大败了张横，于是张横集结了逃出来的士兵不足三千人，在沂平县城外五十里左右扎营，便立即派人前来报信求援，关胜听了便立即集合士兵，点了五千留给吴刚守城，自己则带了三千士兵准备出城支援张横，这时又来了几路士兵来报信，说杨雄、白胜、刘唐、张清几位将军兵不血刃拿下了沂平县、清风县、东阳县、齐县。关胜听了大喜，于是令那几个报信的士兵回去，着杨雄、白胜、刘唐、张清几位将军各带三千士兵赶去东密县，并各留下五千士兵守城吩咐好一切关胜便领军队出发，直取东密县。
关胜领军来东密县外，早有探子前来引路，与张横会师时天色已黑了，于是关胜便命人烧火做饭，吃过晚饭后，关胜命士兵扎营扎成三座大营，营门口着重兵守夜，并在营外四个方向的道路上各安排了三路岗哨，营外每个方向五里处一哨，十里处一哨，十五里处一哨，安排妥当后便令全军歇下了，半夜，有探子来报，说有一大队士兵从东密县城方向赶来，而且并未举火把，只是凭着朦胧的月色赶来，关胜听了，心中大喜，于是着士兵们都起来，并全部隐藏在三座大营后面的山上，营内守卫务必举起火把，加强巡逻，待敌军全部进入营内，便合围攻击，以右营后面关胜带领的士兵喊杀声为号。
关胜把士兵分成三大队，分别隐藏在三座大营后面的山上，藏了近一个时辰，终于听到了敌军的脚步声，又过了一会儿，只见那敌军统率黄立龙来到营门外一里处，见张横营内守卫森严，心中大喜，于是拔出佩剑，
往张横营内一指，众士兵便冲进了张横营内，巡防的士兵们抵挡了一下，便大叫敌军来袭、敌军来袭，黄立龙心想斩草就要除根，看你们这梁山贼人还敢来我的地盘上撒野，于是自己也进了营去，不一会儿黄立龙便慌了，一个士兵来报，营内无人，黄立龙大喊撤退，这时四周喊杀声四起，一下围住了黄立龙及其军队，黄立龙见中了敌计，想全身而已难，一路人挡杀人，佛挡杀佛，终于杀出了一条血路，逃了出来，这时一把大刀挡住了他的去路，黄立龙与关胜打了十余回合见讨不到便宜便拍马逃走，关胜一路狂追，这时张横见了令手下将领收拾战局，自己领了两千余骑兵也追了去。
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